Precampionato
Juniores Castelfidardo - Vigor Castelfidardo: 1-4
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Vigor Castelfidardo - Sirolese: 2-0
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Maceratese - Vigor Castelfidardo: 0-3
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Potenza Picena - Vigor Castelfidardo: 0-5
1° Categoria - Coppa Marche
- 1° TURNO - Partita di ANDATA: Sabato 08 Settembre 2018, ore 16:00 - VIGOR CASTELFIDARDO - PASSATEMPESE: 0-0
- 1° TURNO - Partita di RITORNO: Sabato 15 Settembre 2018, ore 15:30 - PASSATEMPESE - VIGOR CASTELFIDARDO: 2-2 (Reti di Storani e Cecchini)
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- 2° TURNO - Partita di ANDATA: Mercoledi 17 Ottobre 2018, ore 20:30 - VIGOR MONTECOSARO - VIGOR CASTELFIDARDO: 0-0
- 2° TURNO - Partita di RITORNO: Mercoledi 28 Novembre 2018, ore 20.30 - VIGOR CASTELFIDARDO - VIGOR MONTECOSARO : 4-2
- QUARTI - 1° PARTITA: Mercoledi 13 Febbraio, ore 15:00 - MOIE VALLESINA - VIGOR CASTELFIDARDO: 1-3​ (Reti di Eddaroua, Carini, Canalini)
- QUARTI - 2° PARTITA: Mercoledi 6 Marzo, ore 20:00 - CHIARAVALLE - MOIE VALLESINA: 5-2
- QUARTI - 3° PARTITA: Mercoledi 20 Marzo, ore 20:00 - VIGOR CASTELFIDARDO - CHIARAVALLE: 5-1
- SEMIFINALE UNICA: Mercoledi 10 Aprile, ore 19:00 - VIGOR CASTELFIDARDO - K SPORT ACADEMY AZZURRA 0-1